一、考试形式
闭卷,答题时间为3小时。
二、试卷结构(满分为150分)
1、选择填空,约10%
2、简答,约30%
3、完成反应,约25%
4、逆合成分析与合成路线设计,约15%
5、合成,约20%
三、主要参考书
《合成化学》,潘春跃主编,化学工业出版社。
四、考试内容及考试要求
1、合成反应原理
考试内容
标准摩尔反应Gibbs自由能、标准摩尔反应焓变的计算、判断反应进行的方向;反应的耦合;相转移催化;质子溶剂;溶剂化效应;规则溶液理论;反应选择性。
考试要求
掌握标准摩尔焓变、标准摩尔反应熵变计算标准摩尔反应Gibbs自由能;掌握键能、键焓计算焓变及适用范围;掌握反应的耦合概念及方法;掌握相转移催化剂的原理;掌握质子溶剂概念;掌握静电溶剂化效应、特殊溶剂化效应概念;掌握规则溶液理论的定义、溶解度参数以及通过溶解度参数选择溶剂;掌握化学选择性、位置选择性、立体选择性的概念。
2、合成路线设计与合成方法
考试内容
合成子;常见合成子;合成等效体;极性转换;简单化合物的逆合成分析;官能团的变换;单官能团、双官能团的切断方法。
考试要求
掌握合成子的概念、分子中合成子类型的判断;掌握a0、a1、a2和d0、d1、d2几种常见合成子;掌握合成等效体的概念、常见合成子的合成等效体;掌握极性转换的概念以及杂原子的交换、杂原子的引入、碳片段的引入的极性转换方法;掌握逆合成分析概念以及切断、合成路线设计的表达方式;官能团的连接、重排、互换、添加、移去等官能团变换方法;掌握单官能团以及1,2、1,3、1,4双官能团的切断方法。
3.合成技术
考试内容
高温与高压技术、低温与真空技术、电解合成、光化学合成、溶胶凝胶合成法、等离子合成、水热与溶剂热合成
考试要求
了解热电偶温度计、光学温度计、电阻发热材料组成,接触体的概念、原理与组成;掌握高温合成反应的类型、高温固相合成反应机制及影响反应速率的因素,高温高压的作用;了解五种常用的制冷浴、低温温度计的类型、测温原理、获得真空的设备类型以及测量真空度的量具。掌握水热和溶剂热的原理、特点和主要特征,电解合成、光化学反应实质;了解等离子的概念、合成方法的特点;掌握溶胶凝胶合成的原理、过程和特点。
4、新型无机功能材料的合成与制备
考试内容
簇化合物、非化学计量化合物、多孔材料、介孔分子筛
考试要求
了解簇化合物定义与基本合成方法,掌握非化学计量化合物的定义、类型、特点和行成原因;了解多孔材料的定义、类型,重点掌握介孔材料的定义、分类和制备方法。
5、碳骨架的构建
考试内容
碳-碳单键的形成、碳-碳重键的形成、碳环的形成。
考试要求
掌握碳-碳单键、碳-碳重键形成的各种反应:偶联反应、加成反应、缩合反应、取代反应、还原反应以及消除反应;掌握环丙烷化反应、环加成反应、分子内缩合成环和分子内取代成环反应;了解典型杂环(呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉)的合成。
6、官能团的引入、转换与保护
考试内容
在饱和碳原子上、碳碳重键碳原子上、芳环上引入官能团,官能团的选择性还原,官能团的选择性氧化,官能团的保护在有机合成中的应用。
考试要求
掌握利用催化氢化、负氢转移试剂、金属还原剂等还原条件下官能团的选择性还原反应;掌握饱和碳-氢键、活性碳-氢键、各种醇、醛、酮、碳-碳双键以及卤代烷的选择性氧化反应;了解在饱和碳原子、碳-碳重键、芳环上引入官能团的方法;了解醇、酚羟基以及巯基的保护、羰基的保护、羧基的保护、氨基的保护。
7、不对称合成
考试内容
不对称合成的基本概念、分类、不对称合成的效率,非对映择向合成、对映择向合成、双不对称合成。
考试要求
掌握不对称合成的定义、用D/L法和R/S法标记手性化合物的构型、不对称合成的分类以及不对称合成的效率;了解手性试剂、手性催化剂、手性配体控制的对映择向合成;了解手性试剂以及手性催化剂控制的对映择向合成;了解手性底物与手性试剂之间的双不对称合成。